化学学院叶飞教授团队研究成果在Nature子刊《Nature Chemistry》上发表

华大在线讯（通讯员 周汉鸣）近日，化学学院叶飞教授课题组在硝基芳烃的脱硝基氯化方面取得了重要进展，在国际科学界权威期刊《Nature Chemistry》发表了题为“Light-promoted aromatic denitrative chlorination”（doi.org/10.1038/s41557-024-01728-1）的研究成果。立博体育app官网博士生梁恬田（实验部分）和香港中文大学（深圳校区）博士生吕桢（计算部分）为共同一作，叶飞教授（最后通讯作者）和香港中文大学（深圳校区）成贵娟教授为通讯作者，立博体育app官网为第一完成单位。

硝基（杂）芳烃是有机合成中最常用的化学原料之一，是生产药物、农用化学品和功能材料的中间体。在热反应条件下，硝基芳烃可以转化为各种含氮化合物；在光照的条件下可以作为氢原子转移试剂，氧原子转移试剂，甚至作为氮宾前体，实现热反应中无法实现的反应。虽然这些光照下的转化是在温和的条件下进行的，减少了对苛刻试剂和高温的需求。但在直接的取代反应中，由于共轭效应，目前硝基难以作为离去基直接离去。而化学家经常使用还原、重氮化和Sandmeyer反应多步反应来间接实现硝基芳烃的脱硝基转化。该方法虽然有效，但存在原子经济性差、产生过量废物和爆炸性重氮盐中间体的问题。因此，硝基芳烃的一步脱硝基官能团化值得被进一步探索。

基于此，立博体育app官网化学学院叶飞教授团队和香港中文大学（深圳校区）成贵娟教授合作，开发了一种可见光诱导的硝基芳烃脱硝基氯化反应。该反应不同于传统的芳香亲核取代（SNAr）反应，无需高温和缺电子的底物，也无需光氧化还原催化剂或贵金属催化剂，能够在温和条件下断裂CAr - NO2键，直接形成CAr - Cl键，可以有效地将未活化的硝基芳烃和硝基烯烃转化为氯化产物。富电子硝基芳烃、未活化的硝基杂环和硝基烯烃在该条件下都具有良好的耐受性，为硝基芳烃的转化提供了新思路。

该工作得到了国家自然科学基金青年科学基金项目、武汉曙光工程项目、武汉光化学技术研究院项目等项目的资助。

全文链接：https://doi.org/10.1038/s41557-024-01728

(审读人：郭彦炳 段治国)